Năm 1968, Colson làm việc trong một ủy ban của Ứng cử viên Tổng thống của Đảng Cộng hòa, Richard Nixon.[7]

Ngày 6 tháng 11 năm 1969, Colson được bổ nhiệm vào chức vụ Cố vấn đặc biệt cho Tổng thống Nixon.[7] Chức trách của Colson là mời các nhóm quyền lợi có nhiều ảnh hưởng tham gia tiến trình thiết kế chính sách của Nhà Trắng, và tìm kiếm sự ủng hộ của họ cho các vấn đề đặc biệt. Văn phòng của ông được giao nhiệm vụ liên lạc với các tổ chức lao động, cựu chiến binh, nông gia, các nhóm bảo thủ, các tổ chức công nghiệp, các nhóm công dân, và tổ chức các cuộc vận động hành lang nhằm tìm kiếm sự ủng hộ cho các chính sách của chính phủ. Ông cũng chịu trách nhiệm phát triển đường dây liên lạc với các địa quận bầu cử bằng cách sắp xếp các cuộc gặp mặt của Tổng thống và gởi các tờ tin đến các nhóm quyền lợi.[7]

Ngoài ra, Colson còn có các chức trách: thực hiện các công việc đặc biệt cho tổng thống như soạn thảo các bản tường trình pháp lý về các vấn đề đặc biệt, xem xét việc bổ nhiệm, và đề nghị danh sách khách mời đến Tòa Bạch Ốc.[7] Colson cũng tham gia vào Uỷ ban Vận động Tái cử cho Tổng thống (CPR).

Được biết đến như là thủ hạ đắc lực của tổng thống, Colson từng có lần huênh hoang, "Tôi sẵn lòng bước qua bà nội tôi để làm cho Richard Nixon tái cử". Viết trên tạp chí Slate, David Plotz miêu tả Colson là "thủ hạ tàn ác của Richard Nixon, ‘thiên tài gian ác’ của một chính phủ xấu xa."[8] Colson từng thừa nhận là ông "có ích cho Tổng thống... vì tôi sẵn sàng... nhẫn tâm để được việc".[9]

Trong một buổi họp của CPR vào ngày 21 tháng 3 năm 1971, một ngân quỹ 250 000 USD được dành cho công việc "thu thập tin tình báo" về Đảng Dân chủ. Colson và John Ehrlichman bổ nhiệm E. Howard Hunt vào Đơn vị Hoạt động Đặc biệt của Nhà Trắng (gọi là "Plumbers"), đơn vị này được giao nhiệm vụ ngăn chặn rò rỉ tin tức của chính phủ Nixon. Ngày 15 tháng 5 xảy ra sự kiện Arthur Bremer âm mưu ám sát George Wallace khiến Colson ra lệnh cho Hunt đột nhập vào chung cư của Bremer tìm xem có bất cứ thông tin nào cho thấy Đảng Dân chủ có dính líu đến vụ ám sát hay không. Tuy nhiên, cũng có người cho rằng nhiệm vụ của Hunt là lấy những tài liệu dính líu đến vụ án ra khỏi nhà của Bremer. Tháng 9 năm 1971, Hunt chỉ huy một toán thuộc nhóm Plumbers đột nhập vào văn phòng bác sĩ tâm thần của Daniel Ellsberg. Colson hi vọng những bí mật được phát hiện về Ellsberg sẽ giúp làm giảm uy tín phe tả đang hoạt động tích cực chống chiến tranh. Trong tác phẩm The Good Life (Cuộc sống tốt đẹp) xuất bản năm 2005, Colson thừa nhận đã tiết lộ cho báo chí những thông tin mật của FBI về Ellsberg nhưng bác bỏ việc tổ chức cho toán của Hunt đột nhập vào văn phòng Ellsberg. Cũng trong cuốn sách này, Colson bày tỏ sự ân hận vì đã tìm cách che giấu sự thật về vụ việc kể trên.

Ngày 10 tháng 3 năm 1973, Colson từ nhiệm khỏi Nhà Trắng về hành nghề luật tại công ty luật Colson và Shapiro, Washington, D. C.[11]

Ngày 1 tháng 3 năm 1974, Colson bị buộc tội âm mưu che giấu vụ đột nhập Watergate.[7]

Khi đang đối diện với nguy cơ bị bắt giữ, Tom Phillip, bạn thân của Colson, tặng ông ấn bản một tác phẩm của C. S. Lewis, Mere Christianity. Quyển sách này tác động mạnh đến Colson và ông quyết định chấp nhận đức tin Cơ Đốc theo trào lưu Tin Lành (Evangelical). Colson gia nhập nhóm cầu nguyện của Douglas Coe với các thành viên như Thượng Nghị sĩ Harold Hughes, cùng các dân biểu Al Quie và Graham B. Purcell, Jr..

Khi tin này được loan ra, một vài nhật báo tại Mỹ, trong đó có Newsweek, Village Voice,[12] và TIME chế giễu kinh nghiệm qui đạo này, cho đó chỉ là một mánh khoé nhằm làm giảm tội cho Colson.[13] Trong hồi ký "Born Again" (Tái sinh), Colson giải thích về quyết định của mình, "Tôi biết đã đến lúc... Tôi có nên hết lòng chấp nhận Chúa Giê-xu Cơ Đốc làm chủ cuộc đời tôi?...Sáng sớm thứ Sáu hôm ấy, khi đang ngồi nhìn ra vùng biển thân thương, những lời mà tôi không chắc là mình có thể hiểu tự nhiên tuôn ra khỏi miệng tôi, "Lạy Chúa Giê-xu, con tin Ngài. Con chấp nhận Ngài. Xin ngự vào cuộc đời con."[14] Colson cũng kể lại rằng chỉ có ít tác giả có thiện cảm với quyết định này của ông như trường hợp của một bài viết được phổ biến rộng rãi của hãng thông tấn UPI, "Từ Watergate đến sự bình an trong tâm hồn".[15]

Năm 1974, Colson không phản đối cáo trạng ngăn cản công lý trong vụ án Ellsberg, và bị kết án từ một đến ba năm tù.[7][16] Ông cũng bị gạch tên khỏi đoàn luật sư Quận Columbia.[17] Ông bị giam giữ trong bảy tháng tại Trại Cải huấn Maxwell, tiểu bang Alabama.[18]

Suốt thời gian trong tù, Colson ngày càng quan tâm đến điều ông xem là những bất công đối với tù nhân, cùng những bất cập trong chương trình phục hồi nhân phẩm. Từ đó Colson tin rằng ông được Chúa kêu gọi hiến mình cho mục vụ giúp đỡ các tù nhân với trọng tâm là vận động thay đổi hệ thống lao tù.